1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义

毕生追求男主梦的魏成功（魏翔 饰）终于得到了女明星米兰（马丽 饰）的“赏识”，被邀请出演她的男一号“杀手卡尔”，他兴致勃勃诠释角色的同时，却没想到已经落入了一场危机四伏的阴谋，但他依然借自己 “精湛”的演技和绝佳的运气化险为夷，而残酷的真相也离他越来越近……